wiki/src/security/claws_mail_leaks_plaintext_to_imap.mdwn

   1 [[!meta date="Thu, 07 May 2015 12:34:56 +0000"]]
   2 [[!meta title="Claws Mail leaks plaintext of encrypted emails to IMAP server"]]
   3 [[!pagetemplate template="news.tmpl"]]
   4
   5 [[!tag security/fixed]]
   6
   7 We discovered that *Claws Mail*, the email client in Tails, stores
   8 plaintext copies of all emails on the remote IMAP server, including
   9 those that are meant to be encrypted.
  10
  11   - When sending an email, *Claws Mail* copies the email in plaintext to
  12     the sending queue of the IMAP server before encrypting the email.
  13     *Claws Mail* deletes this plaintext copy after sending the email.
  14   - *Claws Mail* drafts in plaintext on the server. An email can be
  15     saved as draft either:
  16     - Manually by clicking on the **Draft** button when composing an email.
  17     - Automatically if you selected the **automatically save message to
  18       Draft folder** option in the writing preferences. This option is
  19       deselected by default in Tails.
  20
  21 **All users of *Claws Mail* using IMAP and its OpenPGP plug-in are affected.**
  22
  23 Users of *Claws Mail* using POP are not affected.
  24
  25 <div class="tip">
  26
  27 To know if you are using IMAP or POP, choose <span class="menuchoice">
  28 <span class="guimenu">Configuration</span>&nbsp;▸
  29 <span class="guimenuitem">Edit accounts&hellip;</span></span> and refer
  30 to the <span class="guilabel">Protocol</span> column in the list of
  31 accounts.
  32
  33 </div>
  34
  35 Unfortunately, we were not yet able to fix the problem automatically and
  36 for everybody. This would require to either modify *Claws Mail* or to
  37 migrate to a different application. Refer to the workarounds section to
  38 solve this problem in your setup and please warn others around you.
  39
  40 [[!toc levels=2]]
  41
  42 Workarounds
  43 ===========
  44
  45 Verify the content of your **Drafts** folder
  46 --------------------------------------------
  47
  48 First of all, verify the content of the **Drafts** folder on the server,
  49 either through *Claws Mail* or through the web
  50 interface of your email provider. Delete any plaintext email that might
  51 have been stored against your will in this folder until now.
  52
  53 Then apply one of the other two workarounds to prevent more leaks in the future.
  54
  55 Use POP instead of IMAP
  56 -----------------------
  57
  58 *Claws Mail* can connect to the email server using either the IMAP or POP
  59 protocol.
  60
  61   - With IMAP, *Claws Mail* constantly synchronizes with the server and
  62     displays the emails and folders that are currently stored on the
  63     server. IMAP is better suited if you access your emails from
  64     different operating systems.
  65   - With POP, *Claws Mail* downloads the emails that are in the inbox
  66     on the server and possibly removes them from the server. POP is
  67     better suited if you access emails from Tails only and store them in
  68     the persistent volume.
  69
  70 To know more, see also this Yahoo! Help page on [comparing the
  71 differences between POP and
  72 IMAP](https://help.yahoo.com/kb/mail-for-desktop/compare-differences-pop-imap-sln3769.html).
  73
  74 POP is not affected at all by this security problem. When using POP,
  75 only encrypted emails are sent to the server. So consider switching to
  76 POP if you have an email account dedicated to your activities on Tails.
  77 To do so:
  78
  79 1. Choose **File**&nbsp;▸ **Add mailbox**&nbsp;▸ **MH&hellip;** to
  80 create a local mailbox where to download your emails.
  81
  82 1. To store the mailbox in the persistent volume, specify
  83 <span class="command">.claws-mail/Mail</span> as location.
  84 Make sure to type the <span class="command">.</span> before
  85 <span class="command">claws-mail/Mail</span>.
  86
  87    [[!img claws_mail_leaks_plaintext_to_imap/add_mailbox.png link="no"]]
  88
  89 1. Choose **Configuration**&nbsp;▸ **Edit accounts&hellip;**, select
  90 your IMAP account in the list of accounts, and click **Delete** to
  91 delete it. Doing so does not delete any email stored on the server.
  92
  93 1. Click **New** and configure this new account as specified by your
  94 email provider.
  95
  96    - In the **Basic** tab, make sure that the **Protocol** option is set
  97      to **POP3**.
  98    - In the **Receive** tab, click on the **Browse** button of the
  99      **Default Inbox** option and select the **Inbox** folder of the
 100      mailbox that you created in step 2.
 101
 102      [[!img claws_mail_leaks_plaintext_to_imap/select_inbox.png link="no"]]
 103
 104    - If you want to keep a copy of the received emails on the server,
 105      verify the preferences in the **Receive** tab. We recommend you to
 106      disable the **Remove messages on server when received** option
 107      until you make sure that the emails are stored in the persistent
 108      volume.
 109
 110 1. Close the preferences dialog and the list of accounts to go back to
 111 the main window of *Claws Mail*.
 112
 113 1. Click on the **Get Mail** button to download all emails from the
 114 inbox on the server. Emails in other folders are not downloaded.
 115
 116 Use local **Drafts** and **Queue** folders
 117 ------------------------------------------
 118
 119 If you want to continue using IMAP, you should configure your IMAP
 120 account to use **Drafts** and **Queue** folders stored in Tails instead
 121 of on the server. To do so:
 122
 123 1. Choose **Add mailbox**&nbsp;▸ **MH&hellip;** to create a local
 124 mailbox where to save your drafts and queued emails.
 125
 126 1. To store the mailbox in the persistent volume, specify
 127 <span class="command">.claws-mail/Mail</span> as location.
 128 Make sure to type the <span class="command">.</span> before
 129 <span class="command">claws-mail/Mail</span>.
 130
 131    [[!img claws_mail_leaks_plaintext_to_imap/add_mailbox.png link="no"]]
 132
 133 1. Choose **Configuration**&nbsp;▸ **Edit accounts&hellip;**, select
 134 your IMAP account in the list of accounts, and click **Edit** to edit
 135 its preferences.
 136
 137 1. Select **Advanced** in the left pane.
 138
 139 1. Select the **Put queued messages in** option, click **Browse**, and
 140 select the **Queue** folder of the **MH** mailbox.
 141
 142 1. Select the **Put draft messages in** option, click **Browse**, and
 143 select the **Drafts** folder of the **MH** mailbox.
 144
 145 [[!img claws_mail_leaks_plaintext_to_imap/local_folders.png link="no"]]
 146
 147 Long term solution
 148 ==================
 149
 150 As for the possible long term solutions to this problem, we are
 151 considering:
 152
 153 - Getting the development team of *Claws Mail* to [fix the problem upstream](http://www.thewildbeast.co.uk/claws-mail/bugzilla/show_bug.cgi?id=2965).
 154   We contacted them about this
 155   problem already. Please help them provide a technical
 156   solution if you can.
 157
 158 - Replacing *Claws Mail* with *Icedove* (the name of *Mozilla Thunderbird* in
 159   Debian). We have been willing to do so for years and this problem
 160   motivates us to move faster.
 161
 162 Technical details
 163 =================
 164
 165 Leak through the sending queue
 166 ------------------------------
 167
 168 When sending an email from an IMAP account, *Claws Mail* does the following:
 169
 170   1. It connects to the IMAP server and stores a plaintext copy of the
 171   email in the **Queue** folder on the server.
 172
 173   1. It encrypts the email locally.
 174
 175   1. It sends the encrypted email through the SMTP server.
 176
 177   1. It connects to the IMAP server and stores an encrypted copy of the
 178   email in the **Sent** folder on the server.
 179
 180   1. It connects to the IMAP server and deletes the plaintext email
 181   saved in step 1 from the **Queue** folder.